(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,15S)-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-8-(phenylmethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one | 512783-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,15S)-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-8-(phenylmethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one
• CAS: 512783-11-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇
• 分子量: 576.73
• InChiKey: CJWBXMRFWDMDOL-LSEGSWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,15S)-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-8-(phenylmethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-13,15-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-8-(phenylmethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenepentanal 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50X₄-400 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 179.42h， 生成 (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,15S)-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-8-(phenylmethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v