[6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 116288-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 116288-55-2
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 378.466
• InChiKey: KPEGKKGPPUQAIG-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  143.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-aminohex-1-yl 2-deoxy-2-(trifluoroacetamido)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-1-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 [6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6