2,2-dichloro-2-deuterium-1-(p-tolyl) ethanone | 1426338-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-deuterium-1-(p-tolyl) ethanone
• 英文别名: 2-deutero-2,2-dichloro-1-(p-tolyl)ethanone
• CAS: 1426338-81-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 204.06
• InChiKey: UPIAQBGYLUPFBC-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(p-tolyl)ethanone 在 苯基溴化镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,2-dichloro-2-deuterium-1-(p-tolyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  用RMgX还原2,2,2-三氯-1-芳酮：机理研究和取代的α，α-二氯酮的合成。

  摘要：

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc39147g

文献信息

• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。