6-bromoisoindigo | 1210390-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoisoindigo
• CAS: 1210390-71-8
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 341.164
• InChiKey: HIIMGWKNZVWDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoisoindigo 在 三氟乙酸 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][2,6]萘啶衍生物近晶A相中不对称取代棒状液晶的载流子传输特性

  摘要：

  具有不对称取代结构的新型棒状液晶，以二苯并[c,h][2,6]萘啶（DBN）部分作为缺电子核心，2-（4-癸基苯基）二苯并[c,h][2， 6]呐...

  DOI：

  10.1246/cl.190604
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 6-溴靛红 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以65%的产率得到6-bromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][2,6]萘啶衍生物近晶A相中不对称取代棒状液晶的载流子传输特性

  摘要：

  具有不对称取代结构的新型棒状液晶，以二苯并[c,h][2,6]萘啶（DBN）部分作为缺电子核心，2-（4-癸基苯基）二苯并[c,h][2， 6]呐...

  DOI：

  10.1246/cl.190604

文献信息

• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Synthesis of a 1,2-Dithienylethene-Containing Donor-Acceptor Polymer via Palladium-Catalyzed Direct Arylation Polymerization (DArP)
  作者：Masayuki Wakioka、Natsumi Yamashita、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.3390/molecules23040981

  日期：——

  palladium-catalyzed direct arylation polymerization (DArP). The reaction of dibromoisoindigo (1-Br) and DTE (2-H), in the presence of Pd₂(dba)₃·CHCl₃ (0.5 mol%), P(2-MeOC₆H₄)₃ (L1) (2 mol%), pivalic acid (1 equiv) as catalyst precursors, and Cs₂CO₃ (3 equiv) as a base affords poly(1-alt-2) with a high molecular weight (Mn up to 44,900). Although, it has been known that monomers, with plural C⁻H bonds, tend to

  本文报道了通过钯催化的直接芳基化聚合（DArP）合成包含1,2-二噻吩基乙烯（DTE）单元的DA聚合物。在Pd 2（dba）3·CHCl 3（0.5mol％），P（2-MeOC 3 H 4）3（L1）（2mol％）存在下，二溴异靛蓝（1-Br）和DTE（2-H）反应，用新戊酸（1当量）作催化剂前体，用Cs 2 CO 3（3当量）作碱，得到高分子量（Mn高达44,900）的聚（1-alt-2）。尽管已知具有多个C⁻H键的单体倾向于在不希望的C⁻H位置通过直接芳基化形成不溶性物质；1-Br和2-H的反应可以干净地进行而不会溶解。所得的聚合物具有良好的控制结构，并在有机场效应晶体管（OFET）中表现出良好的电荷转移特性，与Migita⁻Kosugi⁻Stille交叉偶联聚合生产的聚合物相比。DArP产品在电流⁻电压曲线中显示出理想的线性关系，而Migita⁻Kosugi⁻Stille产品显示出电荷迁移率随VG的变化。
• Star-shaped isoindigo-based small molecules as potential non-fullerene acceptors in bulk heterojunction solar cells
  作者：Xin Liu、Yuan Xie、Haobin Zhao、Xinyi Cai、Hongbin Wu、Shi-Jian Su、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5nj01893e

  日期：——

  Two novel star-shaped isoindigo-based small molecules with different cores of triphenylamine and benzene were designed and synthesized as non-fullerene acceptor materials in organic solar cells.

  设计并合成了两种新型星形异吲哚基小分子，其核心分别是三苯胺和苯，并作为有机太阳能电池中的非富勒烯受体材料。
• Synthesis of Isoindigo-Based Oligothiophenes for Molecular Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Jianguo Mei、Kenneth R. Graham、Romain Stalder、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol902512x

  日期：2010.2.19

  Isoindigo, as a new electron acceptor unit for organic electronic materials, was integrated into two low-energy gap oligothiophenes. Optical and electrochemical studies of the newly synthesized oligomers demonstrate broad absorption through the visible spectrum, along with appropriate energy levels, as desired for light harvesting donors for organic solar cells when blended with [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC60BM). Molecular heterojunction solar cells were fabricated using these oligomers and exhibit a power conversion efficiency up to 1.76% with a V-oc of 0.74 V, I-sc of 6.3 mA/cm(2) and fill factor of 0.38.