phenanthridine-3-carbonitrile | 1039079-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridine-3-carbonitrile
• CAS: 1039079-69-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: CTHBYPGQYSJMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-((phenoxyimino)methyl)biphenyl-4-carbonitrile 在 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到phenanthridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Electrochemical Decarboxylative Cyclization of α‐Amino‐Oxy Acids to Access Phenanthridine Derivatives
  作者：Yanling Zhan、Changhui Dai、Zitong Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/asia.202101388

  日期：2022.3.14

  compounds found in pharmaceuticals and natural products. Herein, an efficient electrochemical decarboxylative cyclization of α-amino-oxy acids to synthesize phenanthridine derivatives was developed. This reaction proceeded through iminyl radical formation cascade intramolecular cyclization from readily available materials under transition-metal-free and mild conditions.

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。