(E)-3-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acrylic acid ethyl ester | 125324-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 125324-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₆
• 分子量: 351.194
• InChiKey: WUQQJIFZDQKZOV-JXTMJACFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-acrylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到ethyl 3,6-anhydro-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-xylo-octafuranuronate
  参考文献：
  名称：

  用于合成双环高碳糖的立体选择性自由基环化。辛基酸糖部分的合成

  摘要：

  卜3 SNH - AIBN诱导的6-溴-6-脱氧- 3-自由基环化- [（）-2-乙氧羰-1,2-异亚丙基- α - ??? - allofuranose（1），得到3- ，7-脱水-6,8-二脱氧-1,2--异亚丙基-α-??? -???-非呋喃核酸酯（2），产率为80％。描述了呋喃糖衍生物的类似环化和辛基酸的糖部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99136-6

文献信息

• ARAKI, YOUNOSUKE;ENDO, TADATOSHI;ARAI, YOSHIFUSA;TANJI, MASAKI;ISHIDO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2829-2832
  作者：ARAKI, YOUNOSUKE、ENDO, TADATOSHI、ARAI, YOSHIFUSA、TANJI, MASAKI、ISHIDO, YO+

  DOI：——

  日期：——