methyl 2-O-methyl-β-D-arabinofuranoside | 38817-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl-2-O-methyl-β-D-arabinofuranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 38817-50-4
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LMMTVJVMSMJWSJ-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到methyl 2-O-methyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-和β-1-（2-O-甲基-D-阿拉伯呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的α-和β-寡脱氧核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  描述了2'-OMe-araT（α-和β-1-（2-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶）的α-和β-端基异构体的合成及其掺入寡脱氧核苷酸（ODN）类似物中。将关键的阿拉伯呋喃糖衍生物与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到的α-异头物和β-异头物被转化为相应的亚磷酰胺结构单元。自动合成包含β-2'-OMe-araT的beta-ODN（通过使用标准β-酰胺和亚磷酰胺结构单元9b）和包含alpha-2'-OMe-araT的alpha-ODN（通过使用alpha-T-亚酰胺和亚磷酰胺结构单元9a）可以评估其性能。关于3'-外切核酸降解，β-或α-2'的3'-末端掺入 与未修饰的β-ODN相比，-OMe-araT具有相当大的稳定性。评价了在修饰的ODN与未修饰的DNA和RNA之间形成的双链体的热稳定性，并将其与未修饰的对照进行了比较。在所有实验中均形成了稳定的双链体，但是含有β-2'-OMe-araT的

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00117-4