N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide | 850813-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-azidoacetyl)amino]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 850813-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₈
• 分子量: 372.335
• InChiKey: JOWUYEOZZNJNJX-FWKODXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-(β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides

  摘要：

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.

  DOI：

  10.1081/car-200049402
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-N-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide 在 sodium azide 、 Na β-zeolite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides

  摘要：

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.

  DOI：

  10.1081/car-200049402