3-cyclopropyl-N-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-amine | 1314869-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-N-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: 3-cyclopropyl-N-pyridin-2-ylisoquinolin-1-amine
• CAS: 1314869-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: UICJYTUHZHOKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-N-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  研究异喹啉衍生物用于抑制凋亡蛋白抑制剂以治疗卵巢癌。

  摘要：

  目的发现抑制凋亡蛋白抑制剂（IAP）的新型异喹啉衍生物，用于治疗卵巢癌。方法我们首先合成了533种异喹啉衍生物，并使用CCK-8筛选了它们的抗增殖活性。通过Hoechst染色和流式细胞仪分析进一步测试这些化合物，以评估其凋亡活性。在异种移植小鼠模型上评估了所筛选化合物的体内抗肿瘤功效和安全性。使用Ki-67染色和TUNEL法分别评估切除的肿瘤中的增殖和凋亡。进行蛋白质印迹和聚合酶链反应（PCR）来评估切除肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA），caspase-3，PARP和IAP的水平。结果化合物B01002和C26001对SKOV3卵巢癌显示出抗增殖和促凋亡活性，IC50分别为7.65和11.68 µg / mL。两种化合物均在具有良好安全性的异种移植小鼠模型中均抑制肿瘤生长，B01002和C26001的肿瘤生长抑制（TGI）分别为99.53％和84.23％。切除的肿瘤显示这两种化合物均抑制肿

  DOI：

  10.2147/dddt.s137608

文献信息

• An efficient route to 1-aminoisoquinolines via AgOTf-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with amine
  作者：Danqing Zheng、Zhiyuan Chen、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1ob05582h

  日期：——

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with amine catalyzed by silver triflate under mild conditions, leading to 1-aminoisoquinolines in good yield. This reaction proceeds efficiently with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，2-炔基苯甲醛肟在三酸银催化下与胺发生反应，生成产率很高的 1-氨基异喹啉。该反应以良好的官能团耐受性高效进行。
• 一种抑制凋亡抑制蛋白的异喹啉化合物及其 制备方法与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN103965165B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于生物医学技术领域，具体为一种抑制凋亡抑制蛋白的异喹啉化合物及其合成方法与应用。本发明设计合成了一系列能够与IAP蛋白家族BIR2结构域相互作用的异喹啉化合物，使多种IAPs活性降低，一方面拮抗XIAP对Caspase‑3的抑制作用，另一方面促进cIAP的泛素化和蛋白酶体的降解，从而具有对抗卵巢癌生长的生物学活性。本发明的异喹啉化合物通过抑制IAPs起到抗卵巢癌、逆转卵巢癌耐药的作用，经CCK‑8、体内裸鼠皮下移植肿瘤实验等大量实验得以证实。本发明化合物分子质量小，口服生物利用度高，临床用药灵活；与多种IAPs的BIR2结构域结合，作用对象和途径更为广阔，抗肿瘤活性也更高，在临床应用中更具优势。