2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde oxime | 1095128-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehydeoxime；N-[[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1095128-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: STLVZAPYEWSYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde oxime 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应

  摘要：

  描述了2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应，可产生出乎意料的2-（4-卤代异喹啉-1-基）乙醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化邻炔基苯甲肟与丙炔醇的一锅串联反应合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮。

  摘要：

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02952

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Investigating isoquinoline derivatives for inhibition of inhibitor of apoptosis proteins for ovarian cancer treatment
  作者：Chen Chen、Jie Wu、Pengfei Zhu、Congjian Xu、Liangqing Yao

  DOI：10.2147/dddt.s137608

  日期：——

  OBJECTIVE To discover novel isoquinoline derivatives for inhibition of inhibitor of apoptosis proteins (IAP) for the treatment of ovarian cancer. METHODS We first synthesized 533 isoquinoline derivatives, and screened them using CCK-8 to measure their antiproliferative activity. These compounds were further tested by Hoechst staining and flow cytometric analysis to assess proapoptotic activity. The

  目的发现抑制凋亡蛋白抑制剂（IAP）的新型异喹啉衍生物，用于治疗卵巢癌。方法我们首先合成了533种异喹啉衍生物，并使用CCK-8筛选了它们的抗增殖活性。通过Hoechst染色和流式细胞仪分析进一步测试这些化合物，以评估其凋亡活性。在异种移植小鼠模型上评估了所筛选化合物的体内抗肿瘤功效和安全性。使用Ki-67染色和TUNEL法分别评估切除的肿瘤中的增殖和凋亡。进行蛋白质印迹和聚合酶链反应（PCR）来评估切除肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA），caspase-3，PARP和IAP的水平。结果化合物B01002和C26001对SKOV3卵巢癌显示出抗增殖和促凋亡活性，IC50分别为7.65和11.68 µg / mL。两种化合物均在具有良好安全性的异种移植小鼠模型中均抑制肿瘤生长，B01002和C26001的肿瘤生长抑制（TGI）分别为99.53％和84.23％。切除的肿瘤显示这两种化合物均抑制肿
• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Facile synthesis of 1-aminoisoquinolines via the tandem reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with isothiocyanates
  作者：Wenhai Li、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.030

  日期：2012.8

  1-aminoisoquinolines in good to excellent yields is described; this involves the reaction of 2-alkynylbenzaldoximes and isothiocyanates, which is catalyzed by silver triflate in dichloromethane, at room temperature. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement. The simple operational protocol provides a cost-effective, diversity-oriented route to

  本文描述了一种新的，简明而有效的合成1-氨基异喹啉的方法，该方法具有良好的收率和优异的收率。这涉及2-炔基苯甲酰肟和异硫氰酸酯的反应，该反应在室温下由三氟甲磺酸银在二氯甲烷中催化。这种转化涉及串联6-内环化，[3 + 2]环加成，和随后的重排。简单的操作规程为中性，温和条件下的1-氨基异喹啉提供了一种经济高效的，面向多样性的途径。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。