(1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentan-4,5-diol | 1316841-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentan-4,5-diol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylpentane-1,2-diol
• CAS: 1316841-36-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: USDGXORKGTYVTB-DOTIJGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentan-4,5-diol 在 sodium periodate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-4-(4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Galbelgin，（-）-Kadangustin J，（-）-Cyclogalgravin和（-）-Pycnanthulignenes A和B，三种结构上不同的木质素类的不对称合成，使用一个常见的手性前体

  摘要：

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo200968f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Galbelgin，（-）-Kadangustin J，（-）-Cyclogalgravin和（-）-Pycnanthulignenes A和B，三种结构上不同的木质素类的不对称合成，使用一个常见的手性前体

  摘要：

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo200968f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Galbelgin, (−)-Kadangustin J, (−)-Cyclogalgravin and (−)-Pycnanthulignenes A and B, Three Structurally Distinct Lignan Classes, Using a Common Chiral Precursor
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1021/jo200968f

  日期：2011.8.19

  The enantioselective synthesis of three structurally distinct classes of lignan from a single, aza-Claisen-derived, chiral morpholine amide is reported. The class of lignan formed is dependent on the substitution pattern in the aryl rings and choice of protecting group on a key benzylic hydroxyl group. The methodology has been used to asymmetrically synthesize and determine the absolute stereochemistry

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。