(3-Fluoropyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide | 1318767-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Fluoropyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 1318767-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MGAJCHKOOFLFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Fluoropyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 在 碳酸氢钠 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-butoxy-2-tosylethyl)-3-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  释放氨基正膦基自由基的 β-断裂在磺酰自由基反应中的潜力

  摘要：

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04112
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-Fluoropyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
  参考文献：
  名称：

  释放氨基正膦基自由基的 β-断裂在磺酰自由基反应中的潜力

  摘要：

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04112

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Exploiting the narrow gap of rearrangement between the substituents in the vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates
  作者：Yong Wang、Ming Li、Lirong Wen、Peng Jing、Xiang Su、Chao Chen

  DOI：10.1039/c4ob01744g

  日期：——

  The vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates to give o-pyridinium anilines were fully examined. A reaction pathway of N-arylation occurring at the amidate group followed by a radical rearrangement is proposed. The electronic effects of various substituents in this radical rearrangement were investigated.

  充分检查了二芳基碘鎓盐与吡啶N-磺酰胺盐的邻位脱位反应，得到邻吡啶吡啶苯胺。提出了酰胺基发生N-芳基化反应后发生自由基重排的反应途径。研究了在该自由基重排中各种取代基的电子效应。
• Cyclocarboamination of Alkynes with <i>N</i>-Aminopyridiniums by Photoredox Catalysis
  作者：Li Xiong、Fengjuan Chen、Yihang Wu、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03336

  日期：2022.10.28
• CN115716828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unlocking the Potential of β-Fragmentation of Aminophosphoranyl Radicals for Sulfonyl Radical Reactions
  作者：Jieun Kim、Myojeong Kim、Jinwook Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.3c04112

  日期：2023.7.5

  In this study, we investigated the untapped potential of β-fragmentation in aminophosphoranyl radicals by leveraging the unique properties of the P–N bond and the substituents of P(III) reagents. Our approach carefully considers factors such as cone angle and electronic properties of phosphine and employs density functional theory (DFT) calculations to probe structural and molecular orbital influence

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。