(1S,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane | 864268-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• CAS: 864268-96-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: KFNZTSZXEQIDRV-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aS,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methylmethanimine oxide 以 氯苯 为溶剂， 以600 mg的产率得到(1S,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t