1-(2-methoxyphenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one | 1034772-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
• 英文别名: [2-(2-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 1034772-29-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: MNCDCTVBPOOYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  367.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• 一种2-硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104262218B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种2‑硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法，具体为将苯乙烯衍生物、硫氰酸铵在氧气条件下溶于溶剂中，于20～30℃下反应，获得2‑硫氰基苯乙酮衍生物。本发明使用苯乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，不需要加入促进剂，生产工艺符合绿色化学要求，产率较高，适合于规模生产。
• Iron(III) Chloride as Mild and Efficient Reagent for the α-Thiocyanation of Ketones: An Expedient Synthesis of α-Oxo Thiocyanates
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Ummareddy Reddy、Darshanoju Chary

  DOI：10.1055/s-2008-1072517

  日期：2008.4

  A simple and efficient method for the α-thiocyanation of ketones has been developed; anhydrous iron(III) chloride is used under mild conditions to produce α-oxo thiocyanates in good to high yields and with high selectivity. The use of inexpensive and readily available iron(III) chloride makes this procedure simple, convenient, and practical.

  我们开发了一种简单有效的方法来进行酮类化合物的δ-硫氰酸化反应；在温和的条件下使用无水氯化铁（III），可生成δ-氧代硫氰酸盐，收率高且选择性好。使用廉价易得的氯化铁（III）使这一过程简单、方便、实用。
• Ag-Catalyzed Thiocyanofunctionalization of Terminal Alkynes To Access Alkynylthiocyanates and α-Thiocyanoketones
  作者：Jie Yang See、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03162

  日期：2018.12.7

  Unprecedented one-pot thiocyanofunctionalizations of terminal alkynes to deliver alkynylthiocyanates and alpha-thiocyanoketones using a silver-catalyzed procedure or under silver/gold relay catalysis is reported. These synthetically valuable organothiocyanates are accessed in high efficiency, and their derivatization into a variety of valuable sulfur-containing heterocycles and sulfides has also been demonstrated.
• Reactions of ortho-substituted α,α-dibromoacetophenones with nucleophiles: first examples of combined carbophilic and bromophilic attack on C–Br bonds
  作者：Jovana Tatar、Marija Baranac-Stojanović、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.104

  日期：2009.2

  An efficient method for the formation of alpha-carbonyl-monosubstituted acetophenones from ortho-methoxy-and ortho-hydroxy-alpha,alpha-dibromoacetopheiiones and a range of selected nucleophiles, occurring via a carbophilic substitution/bromophilic substitution/protonation cascade process, is described. In turn, the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones, isolated in high yields, relies on the neighboring group participation of the ortho-substituents in the starting ortho-substituted acetophenones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved