6,8-diphenylquinoline | 1315322-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-diphenylquinoline
• CAS: 1315322-78-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: RJAFEUPPPSULND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 6,8-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉作为强效抗癌剂的生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 本研究的目的是研究取代喹啉和四氢喹啉3、4、5、7和8对大鼠胶质母细胞瘤 (C6)、人宫颈癌 (HeLa)、人腺癌 (HT29)的抗增殖和细胞毒性特性以及作用机制。) 癌细胞系通过 BrdU 细胞增殖 ELISA、乳酸脱氢酶、DNA 阶梯和拓扑异构酶 I 测定。研究结果表明，6,8-二溴四氢喹啉3对 C6、HeLa 和 HT29 细胞系具有体外抗增殖活性，而吗啉/哌嗪取代喹啉7和8对 C6 细胞系显示出选择性抗增殖活性，IC 50值分别为 47.5 和 46.3 µg/mL。此外，6,8-dibromoTHQ 3 会导致 DNA 断裂，但不会抑制拓扑异构酶 I (Topo I) 酶。另一方面，化合物 8不引起 DNA 阶梯，而8抑制 Topo I 酶。根据这些结果，6,8-dibromoTHQ 3刺激 C6 细胞系的细胞凋亡，而 6,8-dibromo-3-morhonilylquinoline

  DOI：

  10.1007/s12032-021-01530-w

文献信息

• Synthesis of 8-Arylquinolines via One-Pot Pd-Catalyzed Borylation of Quinoline-8-yl Halides and Subsequent Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yongda Zhang、Joe Gao、Wenjie Li、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo200904g

  日期：2011.8.5

  A one-pot process has been developed for the synthesis of 8-arylquinolines via Pd-catalyzed borylation of quinoline-8-yl halides and subsequent Suzuki-Miyaura coupling with aryl halides using n-BuPAd(2) as ligand. Yields of up to 98% were obtained.
• Biological activity and molecular docking studies of some new quinolines as potent anticancer agents
  作者：Tuğba Kul Köprülü、Salih Ökten、Vildan Enisoğlu Atalay、Şaban Tekin、Osman Çakmak

  DOI：10.1007/s12032-021-01530-w

  日期：2021.7

  this study is to investigate the antiproliferative and cytotoxic properties and the action mechanism of substituted quinoline and tetrahydroquinolines 3, 4, 5, 7, and 8 against rat glioblastoma (C6), human cervical cancer (HeLa), human adenocarcinoma (HT29) cancer cell lines by BrdU Cell Proliferation ELISA, Lactate Dehydrogenase, DNA laddering and Topoisomerase I assays. The results of the study showed

  摘要 本研究的目的是研究取代喹啉和四氢喹啉3、4、5、7和8对大鼠胶质母细胞瘤 (C6)、人宫颈癌 (HeLa)、人腺癌 (HT29)的抗增殖和细胞毒性特性以及作用机制。) 癌细胞系通过 BrdU 细胞增殖 ELISA、乳酸脱氢酶、DNA 阶梯和拓扑异构酶 I 测定。研究结果表明，6,8-二溴四氢喹啉3对 C6、HeLa 和 HT29 细胞系具有体外抗增殖活性，而吗啉/哌嗪取代喹啉7和8对 C6 细胞系显示出选择性抗增殖活性，IC 50值分别为 47.5 和 46.3 µg/mL。此外，6,8-dibromoTHQ 3 会导致 DNA 断裂，但不会抑制拓扑异构酶 I (Topo I) 酶。另一方面，化合物 8不引起 DNA 阶梯，而8抑制 Topo I 酶。根据这些结果，6,8-dibromoTHQ 3刺激 C6 细胞系的细胞凋亡，而 6,8-dibromo-3-morhonilylquinoline