| 930792-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 930792-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: NCIABHGFEWGNAU-JZRPKSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 chloroamine-T 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(3aS,5S,5aS,7R,8R,9aS)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-3,3a,4,5,5a,9a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g][2,1]benzoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 碘 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p

文献信息

• Carbocyclization of Carbohydrates: Diastereoselective Synthesis of (+)-Gabosine F, (−)-Gabosine O, and (+)-4-<i>epi</i>-Gabosine O
  作者：Tony K. M. Shing、King H. So、Wun S. Kwok

  DOI：10.1021/ol902071e

  日期：2009.11.5

  Exploitation of silica gel/chloramine T mediated intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of sugar-derived oximes to carbocycles furnished the first synthesis of gabosine F from L-arabinose in 12 steps with 23% overall yield, thereby confirming it absolute configuration. Similarly, efficient syntheses of gabosine O and 4-epi-gabosine O were accomplished from D-Mannose in 9 and 11 steps with 41% and 38% overall yields, respectively, involving INOC, regioselective dehydration, and diastereciselective hydrogenation as the key steps.