(2R,3R,4S,5R,6S)-5-(allyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1313188-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-(allyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1313188-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: ACMVVABUPJKCMS-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-(allyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Carboline Disaccharide Domain of Shishijimicin A

  摘要：

  A synthetic route to the carboline disaccharide domain (2) of shishljlmicin A (1) has been developed. The convergent synthesis relies on a novel application of the Reetz-Muller-Starke reaction to form the central, sulfur-bearing quaternary carbon center and addition of the carboline structural motif as a dianion to a disaccharide aldehyde fragment.

  DOI：

  10.1021/ol201444t
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-5-(allyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Carboline Disaccharide Domain of Shishijimicin A

  摘要：

  A synthetic route to the carboline disaccharide domain (2) of shishljlmicin A (1) has been developed. The convergent synthesis relies on a novel application of the Reetz-Muller-Starke reaction to form the central, sulfur-bearing quaternary carbon center and addition of the carboline structural motif as a dianion to a disaccharide aldehyde fragment.

  DOI：

  10.1021/ol201444t