(2S,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 114273-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 114273-51-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: IAYPWKJDGQKLRJ-AGCUAOGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四氧化锇 作用下， 生成 、 benzoic (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)-3-((3R,4S,6S)-3-(benzoyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(furan-2-yl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-6-methoxy-2-((Z)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034