1-(2-iodophenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 1258504-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1258504-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₃IO
• 分子量: 348.183
• InChiKey: SWALVQYRVLYQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化之前钯催化的分子间碳烯插入：2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02803

文献信息

• Rongalite as a sulfone source: a novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation process
  作者：Xiang-Long Chen、Bo-Cheng Tang、Cai He、Jin-Tian Ma、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc05800a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation cascade for the synthesis of 1-thiaflavanone sulfones has been disclosed using rongalite as an economic and safe sulfone source. A series of 1-thiaflavanone sulfones were synthesized from easily prepared 2′-iodochalcone derivatives in excellent yields. This transformation proceeds through consecutive formation of two C–S bonds, which is the

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• A Room-Temperature, Copper-Catalyzed Cascade Process for Diethyl 2-Aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate
  作者：Qian Cai、Ke Ding、Zhengqiu Li、Liangbin Fu、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0030-1257937

  日期：2010.10

  process for the formation of diethyl 2-aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate is described by using a combination of Michael addition and copper-catalyzed α-arylation of malonic acid derivatives. The protocol worked well for a variety of 1-(2-iodoaryl)enones and displayed great functional group compatibility. Michael addition - copper - catalysis - cascade reactions - α-arylation

  结合迈克尔加成反应和铜催化的α-芳基化反应，描述了一种室温级联过程，用于形成2-芳基-3,4-二氢-4-氧代-1,1（2 H）-萘二甲酸二乙酯丙二酸衍生物。该协议对各种1-（2-碘芳基）烯酮都运作良好，并显示出很好的官能团兼容性。 迈克尔加成-铜-催化-级联反应-α-芳基化
• Domino Synthesis of Thioflavones and Thioflavothiones by Regioselective Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropane Using In-Situ-Generated Thiolate Anions
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02210

  日期：2019.9.6

  A copper-catalyzed intramolecular ring opening of donor-acceptor cyclopropane is developed for the synthesis of 3-alkyl-carbonated thioflavones and further extended to 3-alkyl-carbonated thioflavothione, using xanthate as a sulfur surrogate. This reaction proceeds through thiolate formation/ring opening/Krapcho decarboxylation, followed by hydrogen abstraction, to give thioflavanone, which is further

  开发了供体-受体环丙烷的铜催化的分子内开环，用于合成3-烷基碳酸化的硫代黄酮，并使用黄原酸酯作为硫代用品进一步扩展为3-烷基碳酸化的硫代黄酮。该反应通过硫醇盐形成/开环/ Krapcho脱羧反应进行，接着抽氢，得到硫代黄烷酮，其由废副产物KI原位生成的碘进一步氧化。实验研究证明，电荷转移复合物负责硫酮向酮的转化。