4,6-二甲基-1-庚烯-4-醇 | 32189-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二甲基-1-庚烯-4-醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-hepten-4-ol
• 英文别名: 4,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol；4,6-Dimethyl-1-hepten-4-OL；4,6-dimethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 32189-75-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YUJFBCFZSKPSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-庚烯-4-醇 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 2,4-二甲基庚烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Henze; Allen; Leslie, Journal of Organic Chemistry, 1942, vol. 7, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-1-en-4-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1979, 29, NO 2, 100-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Samarium “Soluble” Anode: A New Source of SmI2 Reagent for Electrosynthetic Application
  作者：Kamar Sahloul、Linhao Sun、Alexandre Requet、Youhana Chahine、Mohamed Mellah

  DOI：10.1002/chem.201201390

  日期：2012.9.3

  An electrochemical method to prepare solutions of samarium diiodide in THF is reported. The simple electrolysis of a samarium rod provides a rapid and straightforward in situ synthesis of SmI2. The electrogenerated complex catalyzes various CC bond formations. The reagent is produced continuously (see scheme) and leads to efficient organic electrosynthesis with significantly smaller amounts of solvent

  据报道，电化学方法制备了二碘化sa在THF中的溶液。rod棒的简单电解提供了SmI 2的快速，直接的原位合成。电生成的配合物催化各种CC键的形成。试剂是连续生产的（请参见方案），并且可以用比通常所需的溶剂少得多的溶剂进行有效的有机电合成。
• SnCl2-mediated carbonyl allylation of aldehydes and ketones in ionic liquid
  作者：Long Tang、Li Ding、Wei-Xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.022

  日期：2006.1

  In ionic liquid [bmim]BF4, SnCl2·2H2O acts as an inexpensive and efficient metal salt for carbonyl allylation. By applying ionic liquid, some previously reported serious operational problems associated with the SnCl2-mediated allylation reaction are avoided. Furthermore, ketones, which are less reactive than aldehydes, can also be allylated in high yields with this system.

  在离子液体[bmim] BF 4中，SnCl 2 ·2H 2 O作为一种廉价而有效的羰基烯丙基化金属盐。通过施加离子液体，避免了一些先前报道的与SnCl 2介导的烯丙基化反应相关的严重操作问题。此外，与该醛相比反应性较弱的酮也可以通过该系统以高收率烯丙基化。
• Allyl Transfer to Aldehydes and Ketones by Brønsted Acid Activation of Allyl and Crotyl 1,3,2-Dioxazaborolidines
  作者：Maureen K. Reilly、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol1020515

  日期：2010.11.5

  Brønsted acids activate allyl dioxazaborolidines to generate reactive allyl-transfer reagents in situ. These reagents add to aldehydes and ketones to generate the corresponding alcohols in good yields under mild conditions. The E- and Z-crotyl reagents react diastereoselectively with aldehydes and ketones to produce anti and syn adducts, respectively, a result consistent with a cyclic transition state (type

  烷基二恶唑硼烷是空气稳定的，通常是结晶有机硼烷。多种 Brønsted 酸激活烯丙基二恶唑硼烷以原位生成反应性烯丙基转移试剂。这些试剂添加到醛和酮中，在温和的条件下以良好的收率生成相应的醇。的ë -和Ž -crotyl试剂与醛和酮非对映选择性反应以产生抗与顺式加合物，分别与环状过渡态（I型机构）相一致的结果。
• Reversible allylstannation of carbonyl compounds; a new route to mixed allyltins via allylcarbinols
  作者：Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89078-6

  日期：1978.12

  Di-n-butylallyltin chloride readily adds to ketones and aldehydes to form organotin alkoxides of the type: n-Bu2ClSnOCR′R(CH2CHCH2). In some cases this reaction is reversible. Thus, under suitable conditions, alkoxides of the type: n-Bu2XSnOCMeR(CH2CHCH2) (X  n-Bu, Cl; R  Me, i-Pr, i-Bu, t-Bu), obtained by transalkoxylation reactions, furnish ketones and mixed allyltins, n-Bu2YSn-(CH2CHCH2) (Y

  二正butylallyltin氯化物容易增加了酮和醛以形成有机锡类型的醇盐：正丁基2 ClSnOCR'R （CH 2 CHCH 2）。在某些情况下，这种反应是可逆的。因此，合适的条件下，所述类型的醇盐：正丁基2 XSnOCMeR（CH 2 CHCH 2）（X正丁基，氯; RMe中的i-PR，I-卜，叔丁基），通过transalkoxylation反应，配料酮和混合allyltins，正丁基获得2 YSn-（CH 2 CHCH 2）（Y正丁基，CH 2 CHCH 2，Cl）。在这些发现的光，allyldialkyl原醇已经被催化由诸如正丁基锡化合物被氧化成酮2 XSN（CH 2 CHCH 2）（X正丁基，C1）和正丁基3 SnOCOMe。
• Indium triflate catalyzed allylation of ketones with diallyldibutyltin
  作者：Ling-yan Liu、Long Tang、Lei Yu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.101

  日期：2005.11

  A series of ketones underwent an allylation reaction using diallyldibutyltin in the presence of a catalytic amount of In(OTf)(3). The method was found to be superior to most of the known methods. Thus, a new allyltin reagent Bu2Sn(allyl)(2)/In(OTf)(3) for ketones was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.