(2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxy-7-phenylhept-6-yne-2,5-diol | 935693-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxy-7-phenylhept-6-yne-2,5-diol
• CAS: 935693-85-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: QRXNGYJCIHNPTF-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxy-7-phenylhept-6-yne-2,5-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 dimethyl (1'R,2'S,3'R,4'R)-3-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dicabroxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles

  摘要：

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxy-7-phenylhept-6-yne-2,5-diol 、 (2R,3R,4S,5S)-1,3,4-tribenzoxy-7-phenylhept-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles

  摘要：

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968030

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
  作者：Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Guillaume Viault、Ané Adjou、François Huet、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200700102

  日期：2007.7

  The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)