9,10-Dihydro-1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9-oxoacridin-2-carbonitril | 88901-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dihydro-1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9-oxoacridin-2-carbonitril
• CAS: 88901-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BVXBZGZYPMOGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮 在 碘 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,10-Dihydro-1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9-oxoacridin-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学领域的研究，89. 1,3-二羟基-10-甲基-9（10 H）-ac啶酮及其醚​​的卤代反应-丙烯醛的简单区域特异性合成

  摘要：

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840105