(S)-3-Methyl-2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-butan-1-ol | 909026-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(2-methylimidazol-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 909026-22-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: BQKUPACBNYTNCP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-butan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-Isopropyl-16-methyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-bicyclo[11.2.1]hexadeca-13(16),14-diene; chloride
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的环烷状离子液体：桥单元对热性质和手性识别能力的影响

  摘要：

  以立体纯形式合成了六种具有平面手性的环烷形咪唑鎓盐。所述环烷基于2-甲基咪唑鎓单元，其两个氮原子通过具有系统变化的结构的桥单元连接。从-30°C到> 270°C，大多数与氟化酰亚胺/酰胺抗衡阴离子形成的手性阳离子盐都以离子液体的形式存在，并对其性质和手性识别能力进行了深入研究。具有羟甲基侧链的咪唑阳离子显示出最佳的手性识别能力，并已成功地用作NMR对映剂和手性固定相用于气相色谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.058
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 草酸醛 、 乙醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到(S)-3-Methyl-2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的环烷状离子液体：桥单元对热性质和手性识别能力的影响

  摘要：

  以立体纯形式合成了六种具有平面手性的环烷形咪唑鎓盐。所述环烷基于2-甲基咪唑鎓单元，其两个氮原子通过具有系统变化的结构的桥单元连接。从-30°C到> 270°C，大多数与氟化酰亚胺/酰胺抗衡阴离子形成的手性阳离子盐都以离子液体的形式存在，并对其性质和手性识别能力进行了深入研究。具有羟甲基侧链的咪唑阳离子显示出最佳的手性识别能力，并已成功地用作NMR对映剂和手性固定相用于气相色谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.058

文献信息

• Synthesis of enantiopure 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-amino alcohols
  作者：Yuki Matsuoka、Yasuhiro Ishida、Daisuke Sasaki、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.079

  日期：2006.8

  A highly versatile method for the preparation of enantiopure 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,4,5-trisubstituted imidazoles was developed by using the cyclocondensation reaction of a 1,2-dicarbonyl compound, an aldehyde, a 1,2-amino alcohol, and ammonium acetate.

  通过使用1,2-二羰基化合物，醛，1,1和1,2-二羰基化合物的环缩合反应，开发了一种高度通用的方法，用于制备对映体纯的1-取代的，1,2-二取代的和1,4,5-三取代的咪唑。 2-氨基醇和乙酸铵。
• Synthesis and properties of a diastereopure ionic liquid with planar chirality
  作者：Yasuhiro Ishida、Daisuke Sasaki、Hiroyuki Miyauchi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.101

  日期：2006.11

  An imidazolium-based ionic liquid with cyclophane-type planar chirality was synthesized in an optically pure form for the first time. The resultant ionic liquid existed as a liquid at room temperature (T-g = -35 degrees C), and was found to be applicable as an NMR chiral shift reagent for racemic anions. Excellent robustness of the ionic liquid to a highly elevated temperature (270 degrees C) was proved from the viewpoints of isomerization and thermal decomposition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.