1-methyl-4-oxo-8-(2-oxoethyl)-N-(2-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide | 1351945-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-oxo-8-(2-oxoethyl)-N-(2-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1351945-38-4
• 化学式: C₂₆H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 464.444
• InChiKey: UPQKGZCRGNPPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-oxo-8-(2-oxoethyl)-N-(2-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到8-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-4-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Potent, Orally Active S1P₁ Agonist Containing a Quinolinone Core

  摘要：

  The optimization of a series of SIP, agonists with limited activity against S1P(3) is reported. A polar headgroup was used to improve the physicochemical and pharmacokinetic parameters of lead quinolinone 6. When dosed orally at 1 and 3 mg/kg, the azahydroxymethyl analogue 22 achieved statistically significant lowering of circulating blood lymphocytes 24 h postdose. In rats, a dose-proportional increase in exposure was measured when 22 was dosed orally at 2 and 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/ml200252b
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二(三叔丁基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 1-methyl-4-oxo-8-(2-oxoethyl)-N-(2-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Potent, Orally Active S1P₁ Agonist Containing a Quinolinone Core

  摘要：

  The optimization of a series of SIP, agonists with limited activity against S1P(3) is reported. A polar headgroup was used to improve the physicochemical and pharmacokinetic parameters of lead quinolinone 6. When dosed orally at 1 and 3 mg/kg, the azahydroxymethyl analogue 22 achieved statistically significant lowering of circulating blood lymphocytes 24 h postdose. In rats, a dose-proportional increase in exposure was measured when 22 was dosed orally at 2 and 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/ml200252b