1β-7β-dimethyl-4β-hydroxy-4α-amino-7α-carboxybicyclo(4.3.1)decane | 115333-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1β-7β-dimethyl-4β-hydroxy-4α-amino-7α-carboxybicyclo(4.3.1)decane
• 英文别名: (1S,4S,7R,11R)-1-hydroxy-4,7-dimethyl-2-azatricyclo[5.3.2.04,11]dodecan-3-one
• CAS: 115333-66-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: POLDCZCYLZEXNQ-XEZLXBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1β-7β-dimethyl-4β-hydroxy-4α-amino-7α-carboxybicyclo(4.3.1)decane
  参考文献：
  名称：

  A formal stereocontrolled synthesis of (±) isoclovene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89151-1

文献信息

• Synthesis of isoclovene
  作者：Zafeer Ahmad、Pannalal Goswami、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96500-6

  日期：1987.1

  A synthesis in the racemic form of the title sesquiterpene artifact is reported involving stereocontrolled transformation of keto-nitrile () to diketone (). A facile epimerisation and consequent ketone asisted hydrolysis of () under mild basic conditions is observed.

  据报道，以标题倍半萜人工产物的外消旋形式合成，涉及到酮-腈（）到二酮（）的立体控制转变。观察到在温和的碱性条件下，（）容易发生差向异构化，从而导致酮协助水解。
• AHMAD, ZAFEER;GOSWAM, PANNALAL;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6833-6840
  作者：AHMAD, ZAFEER、GOSWAM, PANNALAL、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——