(+/-)-1α-Chlor-2β-hydroxy-3α-methoxy-cyclohexan | 15973-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1α-Chlor-2β-hydroxy-3α-methoxy-cyclohexan
• 英文别名: (1S,2S,6R)-2-chloro-6-methoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 15973-46-3；16084-88-1；60686-31-9；60686-33-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: PLRHLHBHIFAZAL-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1α-Chlor-2β-hydroxy-3α-methoxy-cyclohexan 在 镍 ion-exchange resin - form> 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the cis- and trans-2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols

  摘要：

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。

  DOI：

  10.1139/v67-423
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-trans-1,2-epoxycyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-1α-Chlor-2β-hydroxy-3α-methoxy-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Langstaff,E.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 1907 - 1920

  摘要：

  DOI：