(+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl)ether | 102692-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl)ether
• 英文别名: 5-{(2S,3aR,4S,5S,6aR)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl]-octahydro-pentalen-2-yl}-pentanoic acid
• CAS: 102692-75-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: DJUFDVKKCDFFGX-FLVFHIGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl)ether 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以6.5 mg的产率得到5-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((1E,5Z)-(R)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-octahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性地引入15α-羟基合成碳环素类似物的新方法

  摘要：

  （+/-）-6,9α-MethanoprostaglandinI 3，（2）和（+/-）-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandinI 3，（4a）已使用通过分别向烯醇醚（6）和（23）立体选择性亲电加成苯基-亚磺酰氯的立体选择性引入15α-羟基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82339-5
• 作为产物：
  描述：

  7β-(5-benzyloxypentyl)-2β-formyl-3α-(tetrahydropyran-2-yl)-oxybicyclo<3.3.0>octane 在 对甲苯磺酸 jones reagent 、 dimsylsodium 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性地引入15α-羟基合成碳环素类似物的新方法

  摘要：

  （+/-）-6,9α-MethanoprostaglandinI 3，（2）和（+/-）-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandinI 3，（4a）已使用通过分别向烯醇醚（6）和（23）立体选择性亲电加成苯基-亚磺酰氯的立体选择性引入15α-羟基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82339-5