5-methoxy-3-nitrophenanthridin-6(5H)-one | 71237-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-nitrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3-nitrophenanthridon；5-methoxy-3-nitro-5H-phenanthridin-6-one；5-Methoxy-3-nitrophenanthridin-6-one
• CAS: 71237-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: FSCJKFVHKAPRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-3-nitrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的C一锅形成的？C和C ？N键通过钯催化双Ç ？H活化：菲啶酮类化合物的合成

  摘要：

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005874

文献信息

• Palladium-Catalyzed Deaminative Phenanthridinone Synthesis from Aniline via C–H Bond Activation
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00378

  日期：2016.5.20

  This work reports palladium-catalyzed phenanthridinone synthesis using the coupling of aniline and amide by formation of C–C and C–N bonds in a one-pot fashion via dual C–H bond activation. It involves simultaneous cleavage of four bonds and the formation of two new bonds. The present protocol is ligand-free, takes place under mild reaction conditions, and is environmentally benign as nitrogen gas

  这项工作报告了通过双C–H键激活以一锅方式形成C–C和C–N键，通过苯胺和酰胺的偶联，钯催化的菲啶酮酮合成。它涉及同时裂解四个键和形成两个新键。本方案不含配体，在温和的反应条件下进行，并且由于氮气和水是唯一的副产物，因此对环境无害。该转化表明具有不同官能团的各种苯胺和酰胺底物已被放大至克级。