(2S,3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-hydroxymethyl-2-(3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 124281-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-hydroxymethyl-2-(3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(hydroxymethyl)-2-(3-methoxyphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 124281-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: FTDMXOSQMVZUPV-CZAAIQMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-hydroxymethyl-2-(3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PELTER, ANDREW;WARD, ROBERT S.;VENKATESWARLU, REVERU;KAMAKSHI, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3451-3462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of gmelinol with triethylsilane and BF3-etherate - rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Reveru Venkateswarlu、C. Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81024-3

  日期：1989.1

  Reaction of gmelinol 1 with triethylsilane and BF3-etherate gave two products, the major product 2 being an isomer of cycloolivil dimethyl ether, formed by reductive rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. The minor product is a tetrahydrofuran 3 in which one of the aromatic rings has lost one of its methoxyl groups.

  醇二甲醚1与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的反应产生了两种产物，主要产物2是环氧基二甲醚的异构体，其是通过2.6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的还原性重排而形成的。次要产物是四氢呋喃3，其中一个芳环失去了一个甲氧基。