ethyl 4,7-dichloro-2-methylquinoline-3-carboxylate | 50593-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,7-dichloro-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4,7-Dichloro-2-methyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 50593-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: DVKLXZSPPZIMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 ethyl β-(3-chloroanilino)crotonate 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以29 %的产率得到ethyl 4,7-dichloro-2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氯甲基）碳酸酯和氧化三苯基膦介导的 N-芳基烯胺酮级联反应一锅法合成 4-氯喹啉

  摘要：

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00804

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00804
  作者：Wang, Wenhao、Feng, Daming、Zhang, Ping、Huang, Peng、Ge, Chunhua

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00804

  日期：——

  A novel method for synthesizing substituted 4-chloroquinolines has been devised, utilizing a cascade reaction of N-aryl enaminones promoted by bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) and triphenylphosphine oxide (TPPO). This approach features accessible starting materials, a broad substrate range, extensive functional group compatibility, gentle reaction conditions, and straightforward operation. Its

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。