4-acetoxy-5-formyl-O-methyloxime[2.2]paracyclophane | 1436383-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-formyl-O-methyloxime[2.2]paracyclophane
• CAS: 1436383-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: BHAZZBMVQXDDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5-formyl-O-methyloxime[2.2]paracyclophane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 聚合甲醛 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-carboxy-4-methoxy [2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-acetoxy-5-formyl-O-methyloxime[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516

文献信息

• Palladium-Catalyzed CH Bond Acetoxylation: An Approach to<i>ortho</i>-Substituted Hydroxy[2.2]paracyclophane Derivatives
  作者：Petra Lennartz、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201200625

  日期：2012.11.26

  The palladium-catalyzed direct CH bond acetoxylation of [2.2]paracyclophanes has been investigated. Various mono- and disubstituted [2.2]paracyclophanes were subjected to typical Sanford acetoxylation conditions. Oxime ethers, an oxime acetate, a pyridine, and a pyrazole with [2.2]paracyclophane cores underwent direct ortho-acetoxylation in good to excellent yields using 1–5 mol% of palladium(II) acetate

  研究了钯催化的[2.2]对环环烷的直接CH键乙酰氧基化。各种单取代和双取代的[2.2]对环环烷都要经受典型的Sanford乙酰氧基化条件。肟醚，肟酯，吡啶，并用[2.2]对环芳烷核后行直接吡唑邻良好乙酰氧基化，以优异的产率与二乙酸碘苯作为氧化剂组合使用1-5摩尔％的钯（II）乙酸盐。该反应可以在数克范围内进行，并且邻-乙酰氧基化的[2.2]对环环烷适于进一步官能化，从而提供羟基[2.2]对环环烷衍生物和平面手性苯并恶唑。