(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1063951-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1063951-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₈S
• 分子量: 505.508
• InChiKey: GKQVYZCSOHJILY-RQXATKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 、 甲基-6-叠氮-6-脱氧-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Benzothiadiazoyl-triazoyl cyclodextrin: a selective fluoroionophore for Ni(II)

  摘要：

  A new multichromophoric cyclodextrin substituted with benzothiadiazoyl-triazole moiety has been synthesized by a one-pot click reaction between azido-cyclodextrin and TMS-ethynyl benzothiadiazole in the presence of TBAF This fluorescent chemosensor exhibits a high selectivity to Ni(2+) among a series of cations in CH(3)CN solution. The association constant for the 1:1 complex was determined to be 2.88 x 10(7) M(-1). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.102