4-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 944245-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-(Trimethylsilyl)ethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole；2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 944245-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂SSi
• 分子量: 232.381
• InChiKey: DATOKWBVTGVILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  286.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过程序芳烃堆积的杂环亚芳基（亚乙炔基）低聚物的晶体工程

  摘要：

  由芳香杂环组成的共轭低聚物和聚合物是下一代有机电子材料的例子。然而，控制和优化这些材料在固态下的自组装，这是高效性能的关键参数，仍然是材料开发中未解决的挑战。在这项工作中，我们对氟化芳烃环 (ArF) 和具有不同电子特性的杂环 (Het) 之间的芳烃堆积相互作用提供了有价值的见解，并阐述了利用这些相互作用来控制三环亚苯基乙炔基固态构型的前景。低聚物（PE）。具有杂环的低聚物通常被认为是富电子 (ER)，在固态下显示出蓝移光谱，而那些包含杂环的通常认为我们缺电子（ED）显示出红移的固态光谱。晶体结构显示了氟化侧链和 ER 单元之间的 ArF-Het 堆叠相互作用，这将主链扭曲了平面性并防止了发色团聚集。ED 低聚物中不存在相互作用，突出了 ArF 环和 ED 单元之间的共面不相容性。TD-DFT 计算和新型杂环描述符的结合加强了我们将低聚物指定为 ED 或 ER，而详尽的构象异构体分析表明 ArF-Het

  DOI：

  10.1039/d2tc01292h
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  结构变异引起的三羰基hen配合物的发光调制

  摘要：

  八面体d 6低旋转Re（I）三羰基络合物作为无创成像探针备受关注，并且由于其生物稳定性，低毒性，大的斯托克斯位移和长的发光寿命而受到了深入的研究。我们最近报道了细胞中带有Pyta配体（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑）的Re（I）三羰基配合物的双峰红外和发光成像，并标记了此类金属-羰基配合物SCoMPIs单核的多模态成像探头。Re（I）三羰基配合物具有独特的光物理特性，可以在细胞中进行明确检测，但也存在一些缺点，例如在水性介质中的发光量子产率非常低。因此，将需要进一步的优化。因此，我们开发了由不同的辅助配体制备的新的Re（I）三羰基配合物。具有苯并噻二唑-三唑配体的配合物在乙腈中显示出有趣的发光量子产率，并且可能在有机介质中构成有价值的发光金属配合物。具有双齿的1-（2-喹啉基）-1，2，3-三唑（Taquin）和1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（Tapy）配体的一系列配合物，带有

  DOI：

  10.1021/ic5007007

文献信息

• Driving high quantum yield NIR emission through proquinoidal linkage motifs in conjugated supermolecular arrays
  作者：Erin J. Peterson、Wei Qi、Ian N. Stanton、Peng Zhang、Michael J. Therien

  DOI：10.1039/d0sc03446k

  日期：——

  Incorporation of proquinoidal BTD building blocks into conjugated porphyrin oligomers minimizes the extent of excited-state structural relaxation relative to the ground-state conformation, elucidating new classes of impressive NIR fluorophores.

  将proquinoidal BTD建筑模块纳入共轭卟啉寡聚体中，相对于基态构象，最小化了激发态结构松弛的程度，阐明了新类令人印象深刻的近红外荧光物质。
• Synthesis and evaluation of benzothiazole-triazole and benzothiadiazole-triazole scaffolds as potential molecular probes for amyloid-β aggregation
  作者：Christine Dyrager、Rafael Pinto Vieira、Sofie Nyström、K. Peter R. Nilsson、Tim Storr

  DOI：10.1039/c6nj01703g

  日期：——

  evaluated as potential ligands for amyloid-β (Aβ) aggregates. The binding to amyloid-like fibrils, generated from recombinant Aβ1–42, were studied and the binding specificity to amyloid deposits was evaluated in brain sections from transgenic mice with AD pathology. All three derivatives showed significant reduced emission in the presence of recombinant Aβ1–42 amyloid fibrils. In addition, the observed

  与错误折叠的蛋白质聚集体结合的小分子配体是研究和检测神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中病理特征的重要工具。在本研究中，通过模块化方法（叠氮化物-炔烃环加成反应）合成了三种化合物（一种苯并噻唑三唑L1和两种苯并二唑三唑L2和L3），并被评估为淀粉样β（Aβ）聚集体的潜在配体。 。与重组Aβ1–42产生的淀粉样蛋白原纤维的结合进行了研究，并在患有AD病理的转基因小鼠的脑切片中评估了对淀粉样沉积物的结合特异性。在重组Aβ1–42淀粉样蛋白原纤维的存在下，所有三种衍生物均显示出显着降低的发射。另外，观察到的与组织切片中Aβ沉积物的结合表明苯并噻唑-三唑和苯并噻二唑-三唑结构是有前途的分子支架，可以对其进行修饰以与特定的蛋白质聚集体结合。
• Design of diethynyl porphyrin derivatives with high near infrared fluorescence quantum yields
  作者：Kimihiro Susumu、Michael J. Therien

  DOI：10.1142/s1088424614501107

  日期：2015.1

  A design strategy for (porphinato)zinc-based fluorophores that possess large near infrared fluorescence quantum yields is described. These fluorophores are based on a (5,15-diethynylporphinato)zinc(II) framework and feature symmetric donor or acceptor units appended at the meso-ethynyl positions via benzo[c][1,2,5]thiadiazole moieties. These (5,15-bis(benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-ylethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (4), (5,15-bis[4′-(N,N-dihexylamino) benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-7′-ylethynyl]-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (5), (5,15-bis([7′-(4″-n-dodecyloxyphenylethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (6), (5,15-bis([7′-([7″-(4″ ′-n-dodecyloxyphenyl)benzo[c][1″,2″,5″]thiadiazol-4″-yl]ethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (7), 5,15-bis ([7′-(4″-N,N-dihexylaminophenylethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (8), and (5,15-bis([7′-(4″-N,N-dihexylaminophenylethenyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (9) chromophores possess red-shifted absorption and emission bands that range between 650 and 750 nm that bear distinct similarities to those of the chlorophylls and structurally related molecules. Interestingly, the measured radiative decay rate constants for these emitters track with the integrated oscillator strengths of their respective x-polarized Q-band absorptions, and thus define an unusual family of high quantum yield near infrared fluorophores in which emission intensity is governed by a simple Strickler–Berg dependence.

  本文介绍了一种具有较大近红外荧光量子产率的（卟吩）锌基荧光团的设计策略。这些荧光团以（5,15-二乙炔基卟吩基）锌（II）框架为基础，通过苯并[c][1,2,5]噻二唑分子在中乙炔基位置附加对称的供体或受体单元。这些（5,15-双（苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-乙炔基）-10,20-双[2′,6′-双（3″,3″-二甲基-1″-丁氧基）苯基]卟吩）锌（II）（4）、（5、15-双[4′-(N,N-二己基氨基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-7′-乙炔基]-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (5)， (5、15-双([7′-(4″-正十二烷氧基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (6)、(5,15-双([7′-([7″-(4″′-正十二烷氧基苯基)苯并[c][1″,2″,5″]噻二唑-4″-基]乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10、20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II)(7)、5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′、5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (8)，以及 (5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′、2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基苯基]卟吩）锌（II）（9）发色团具有红移吸收带和发射带，波长在 650 纳米到 750 纳米之间，与叶绿素和结构相关分子的吸收带和发射带非常相似。有趣的是，这些发射体的辐射衰减速率常数与它们各自的 x 偏振 Q 波段吸收的集成振荡器强度相一致，从而定义了一个不寻常的高量子产率近红外荧光团家族，其中的发射强度受简单的斯特里克勒-伯格依赖关系支配。
• Catalyzed M–C coupling reactions in the synthesis of σ-(pyridylethynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron complexes
  作者：Victor V. Verpekin、Oleg V. Semeikin、Alexander D. Vasiliev、Alexander A. Kondrasenko、Yuri A. Belousov、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1039/d0ra02333g

  日期：——

  ethynylpyridines, (trimethylsilyl)ethynylpyridines and cyclopentadienyliron dicarbonyl iodide were studied under Pd/Cu-catalyzed conditions to develop a synthetic approach to the σ-alkynyl iron complexes Cp(CO)2Fe–CC–R (R = ortho-, meta-, para-pyridyl). Depending on the catalyst and reagents used, the yields of the desired σ-pyridylethynyl complexes varied from 40 to 95%. In some cases the reactions with

  在 Pd/Cu 催化条件下研究末端乙炔基吡啶、（三甲基甲硅烷基）乙炔基吡啶和环戊二烯基二羰基碘之间的反应，以开发一种合成方法来合成 σ-炔基铁配合物 Cp(CO) 2 Fe-C C-R (R =邻-、间-、对-吡啶基）。根据所使用的催化剂和试剂，所需的 σ-吡啶基乙炔基配合物的产率从 40% 到 95% 不等。在某些情况下，与邻乙炔基吡啶的反应会产生出乎意料的双核 FePd μ-吡啶基亚乙烯基络合物 [Cp(CO)Feμ 2 -η 1 (C α ):η 1 (C α )-κ1 (N)-C α C β (H)( o -C 5 H 4 N)}(μ-CO)PdI]。确定了提供所需 σ-吡啶基乙炔基铁化合物的最高产率的条件、催化剂和试剂。所开发的方法也允许合成相应的 σ-4-苯并噻二唑基乙炔基配合物 Cp(CO) 2 Fe-CC-(4-C 6 H 3 N 2 S)。最终，合成 Cp(CO) 2 Fe-C型
• Modulation of the charge transfer and photophysical properties in non-fused tetrathiafulvalene-benzothiadiazole derivatives
  作者：Flavia Pop、Sabine Seifert、Jihane Hankache、Jie Ding、Andreas Hauser、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c4ob02100b

  日期：——

  Bis(thiomethyl)- and bis(thiohexyl)-tetrathiafulvalene-bromo-benzothiadiazoles, containing electron donor tetrathiafulvalene (TTF) and electron acceptor benzothiadiazole (BTD) units, have been prepared by Stille coupling reactions between the TTF-SnMe3 precursors and BTD-Br2. In another series of experiments, TTF-acetylene-BTD compounds have been synthesized by Sonogashira coupling between either TTF-acetylenes

  含有电子给体四硫富瓦烯（TTF）和电子受体苯并噻二唑（BTD）单元的双（硫代甲基）-和双（硫代己基）-四硫富瓦烯-溴-苯并噻二唑已经通过TTF-SnMe3前体与BTD-Br2之间的Stille偶联反应制备。 。在另一系列实验中，通过Sonogashira偶联以低产率生产TTF-乙炔和BTD-Br2，或以中等产率生产TTF-碘和BTD-乙炔来合成TTF-乙炔-BTD化合物。在与C-BTD相同的化合物TTF-C中，TTF和BTD单元在固态共面，如单晶X射线结构所示，并且在供体和受体单元之间的堆积中存在偏析。通过循环伏安法测定，所有衍生物均具有良好的电子给体性能，而且由于存在BTD部分，它们也可以可逆地减少。紫外可见光谱和光物理研究表明存在分子内电荷转移（ICT）谱带和源自电荷转移的发射谱带。吸收和发射都通过取代方案和炔桥的插入来调节。