methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosid)uronate | 126684-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 126684-06-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₉
• 分子量: 526.584
• InChiKey: FUZUELLWQYTGPY-RKLOQVOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 溴甲烯基二甲基溴化铵 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8