Acetic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl ester | 881993-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl ester
• CAS: 881993-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: UQPRBVRPKAQJIS-QSRFUDQGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-epxoy-1-iodo-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  用锌粉还原糖衍生的高度官能化的2,3-环氧-1-碘化物：合成无环长链多羟基化末端链烯醇的有效方法

  摘要：

  稠密官能化的无环长链末端链烯醇的合成是通过还原糖基衍生的2,3-环氧-1-碘化物而实现的，仅用市售的锌粉即可在短的反应时间内以优异的收率进行反应，操作简单，易于操作，从而获得了良好的收率。 -向上。提出了涉及有机金属中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.043
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1R,2R)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pent-3-enyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of highly O-functionalized enantiopure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans by tandem debenzylative cyclization of glycal derived 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  报道了一种新的高效方法，用于构建具有三个连续立体中心的合成重要的高度O-功能化对映体纯2,3,4-三取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b606519h