saccatoside | 85819-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: saccatoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-[[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-5-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 85819-35-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 654.622
• InChiKey: XIPQZLUSSJDAIC-UYESFEPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 saccatoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以63 mg的产率得到6-O-(2''-p-coumaroyl-α-L-rhamnopyranosyl)catalpol octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Verbascum saccatum的环烯醚萜苷

  摘要：

  Verbascum saccatum C. Koch 表皮部分的甲醇提取物水溶液 (1.4 kg) 用有机溶剂洗涤，并在氧化铝、聚酰胺和硅胶柱上进行色谱分离，分离出 3.6 g 新的环烯醚萜苷— saccatoside (I) — 无定形物质的形式，具有 [α]D20-200±2.5°（c 0.2；甲醇）。(I) 的结构对应于 6-O-(2"-p-香豆酰基-α-L-吡喃鼠李糖基)梓醇，基于 (I) 及其八乙酰基衍生物 (II) 的光谱特征显示(mp 99°C, [α]D20-150±2.5°) 和碱水解为 6-O-α-L-吡喃鼠李糖醇 (III)。除了 (I)，在环烯醚萜馏分中还通过色谱法检测到桃叶珊瑚苷和 (III)。给出了(I)和(II)的IR、NMR和13C谱以及(II)的质谱的细节。

  DOI：

  10.1007/bf00579957