9-(4-Acetyl-2-ethyl-5-hydroxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-nonanenitrile | 140660-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(4-Acetyl-2-ethyl-5-hydroxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-nonanenitrile
• 英文别名: 9-(4-Acetyl-2-ethyl-5-hydroxyphenoxy)-2,2-dimethylnonanenitrile
• CAS: 140660-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: CTUIHTXFMPSGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Acetyl-2-ethyl-5-hydroxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-nonanenitrile 在 盐酸 、 tri-n-butyl azide 作用下， 生成 1-{5-Ethyl-2-hydroxy-4-[8-methyl-8-(1H-tetrazol-5-yl)-nonyloxy]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1-[4-(7-Bromo-heptyloxy)-5-ethyl-2-hydroxy-phenyl]-ethanone 在 氨 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 生成 9-(4-Acetyl-2-ethyl-5-hydroxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018