3R,4R,N-cyclohexyl-2-methylene-3,4,5-trihydroxypentanamide 4,5-acetonide | 86941-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3R,4R,N-cyclohexyl-2-methylene-3,4,5-trihydroxypentanamide 4,5-acetonide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enamide
• CAS: 86941-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: CDJCXKADYQOWKH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,4R,N-cyclohexyl-2-methylene-3,4,5-trihydroxypentanamide 4,5-acetonide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R)-1-cyclohexyl-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-yl)-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-氮杂环丁烷-2-酮衍生物的新颖合成及相关系统

  摘要：

  描述了通过1-锂硫基-1-锂硫基-氨基-烯丙基衍生物或苯基乙炔基锂的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000404
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-cyclohexyl-2-(2-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)hydrazineylidene)propanamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3R,4R,N-cyclohexyl-2-methylene-3,4,5-trihydroxypentanamide 4,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  1-锂硫基-氧-1-锂硫基-氨基丙二烯衍生物的制备及反应

  摘要：

  由仲α-酮酰胺经Shapiro反应制得的标题化合物Li 2 + [R 2 CH C C（–Ō）NR 1 ]在C-2下与醛，丙酮和氧化氘反应；产物[R 2 CH C（CONHR 1）C（OH）R 4 R 5 ]是合成取代的3-亚甲基四氢呋喃-2-酮的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39810000065

文献信息

• Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612
  作者：Adlington, Robert M.、Barrett, Anthony G.M.、Quayle, Peter、Walker, Andrew、Betts, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation and reactions of 1-lithio-alkylamino-1-lithio-oxy-allene derivatives
  作者：R.M. Adlington、A.G.M. Barrett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93267-3

  日期：——
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3935-3942
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——