benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 62867-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-maltoside；(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 62867-74-7
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₁
• 分子量: 971.157
• InChiKey: JRFPEAUKGKTDGS-XEKHMIAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oligosaccharides α-d-Glcp(1→4)-d-Xylp, α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Xylp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, and α-d-Xylp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Glcp

  摘要：

  Syntheses are described of the disaccharides, alpha-D-Glcp-( -->4) -D-Xylp, alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Glcp, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Xylp, and trisaccharides, alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Xylp, alpha-D-Glcp-( --> 4)-alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Gep, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp as analogues of glucoamylase and soybean beta-amylases substrates.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80154-f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose 在 吗啉 、 sodium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖寡糖结构域的新合成。

  摘要：

  对阿卡波糖的寡糖结构域的合成进行了重新研究，并使用已经带有α-D-Glc-（1-4）-D-Glc键的麦芽糖受体和新的D-呋喃核糖基供体进行了优化。关键的糖基化步骤通过改变三个不同的参数得到了改善，特别是着眼于岩藻糖基残基，溶剂和促进剂的C-4保护基团。为了为设计新的阿卡波糖类似物打开进一步的衍生前景，将所得的三糖进一步转化为亲电子物质。用叠氮化物和硫氰酸根阴离子有效地进行了取代反应。还合成了另外两种可能有趣的三糖化合物，即C-4III胺和相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.004

文献信息

• TAKEO, KENICHI;TERAMOTO, YASUHIRO;SHIMONO, YUMI;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 167-179
  作者：TAKEO, KENICHI、TERAMOTO, YASUHIRO、SHIMONO, YUMI、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——