4-(di-prop-2-ynyl-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 28970-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(di-prop-2-ynyl-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(di(prop-2-yn-1-yl) amino)-1,5- dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(di(prop-2-yn-1-yl) amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dipropinylamino-pyrazolon-5
• CAS: 28970-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: CIHOYFAPUFNTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 、 4-(di-prop-2-ynyl-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 三乙胺 、 CuBr(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-(bis((1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H- 1,2,3-triazol-5-yl)methyl)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro- 3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-aminoantipyrine appended triazole linked bis-organosilane and their silica nanoparticles for selective recognition of Fe3+ ions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131766
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到4-(di-prop-2-ynyl-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助生物导向药物合成 (BIODS) 新型 N,N'-二取代苯甲胺类似 4-氨基安替比林抗利什曼病 – 体外测定和计算机预测与关键代谢靶标的分子相互作用

  摘要：

  面向生物的药物合成（BIODS）处理市售药物的简单化学转化，以增强其新的和多样化的药理学特征。它为快速开发被忽视的热带病（NTD）候选药物开辟了新途径。利什曼病是一种通过白蛉（plebotomine）叮咬传播的 NTD。它的范围从皮肤自愈性利什曼病到危及生命的内脏利什曼病（称为黑热病）。目前的治疗选择包括使用喷他脒、米替福辛和两性霉素 B 药物。不幸的是，目前所有可用的药物都与不良反应有关，例如严重的肾单位和心脏毒性、胰腺炎和肝毒性。这需要开发抗利什曼病的新药。此外，对当前药物的耐药性的出现使病情进一步恶化。为此，利用超声和微波辅助合成了新的N，N'-二取代苯甲吡隆衍生物（4-氨基安替比林）。除1、4和11外，所有衍生物均被发现是新的。对所有化合物的抗利什曼原虫活性和细胞毒性进行了评估。其中，与标准药物米替福辛相比，化合物4、5、8和9在体外表现出显着的抗利什曼原虫活性（IC 50 = 25

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105621

文献信息

• Synthesis, X-ray crystallography, antimicrobial, molecular docking, and DFT study of bis-triazoles linked ampyrone
  作者：Bajrang Lal、Ram Kumar Tittal、Ramling S. Mathpati、Ghule Vikas D、Nidhi Nehra、Kashmiri Lal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136455

  日期：2023.12

  cycloaddition (CuAAC) reaction. All compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-MS data. However, the structures of solid crystalline compounds 4a and 4h were finally supported by X-ray crystallographic data. In vitro, antimicrobial activity results of synthesized alkyne 2 and bis-1,2,3-triazoles 4a-4k showed that the incorporation of triazole units has augmented the antimicrobial

  在 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应下，由安吡酮连接的双炔与不同的苄基叠氮化物合成了一类新的与安吡酮分子连接的双三唑。所有化合物均通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 数据进行表征。然而，固体结晶化合物4a和4h的结构最终得到了X射线晶体学数据的支持。体外合成的炔2和双-1,2,3-三唑4a - 4k的抗菌活性结果表明，三唑单元的掺入增强了除4a之外的所有化合物的抗菌活性对于大肠杆菌。此外，化合物4f对所有细菌菌株（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌，各自的 MIC：0.0178 µmol/mL）均有效，且功效优于枯草芽孢杆菌（MIC：0.0089 µmol/mL）。标准抗菌药物环丙沙星（MIC：0.0094 µmol/m）。除了4a、4g和4k分别针对R. oryaze、C. albicans和R. oryaze之外，几乎所有合成的
• Ampyrone appended 1,2,3-triazole as selective fluorescent Cu(II) ion sensor: DFT and docking findings
  作者：Gurleen Singh、Bajrang Lal、Riddima Singh、Nancy George、Gurjaspreet Singh、Diksha、Gagandeep Kaur、Harminder Singh、Ram Kumar Tittal、Gurpreet Kaur、Jandeep Singh

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123163

  日期：2023.12

  stoichiometry of the complexation of APT with Cu(II) is indicative of a 1:1 ratio, while the detection limit (LOD) and quantification limit (LOQ) as estimated from the fluorescence titration results were 3.11 µM and 10.35 µM respectively. Furthermore, DFT analysis was also undertaken to yield the energy-optimized structures and HOMO-LUMO density plots of APT and its corresponding Cu(II) complex via the B3LYP/631G+(d

  本报告描述了应用“点击化学”途径合成基于安吡酮（4-氨基安替比林）的荧光探针（APT），需要两个苄基作为荧光团通过 1,2,3-三唑偶联至安替比林结构部分。红外光谱 (IR)、核磁共振（1 H 和13 C）和质谱是用于表征 APT 的标准光谱方法。采用 CH 3 CN 和 H 2 O 4:1 组合，通过吸收和发射光谱分析了探针的离子识别电位，证明 APT 是 Cu(II) 离子的有效传感剂，其中吸收光谱为逐渐添加 Cu(II) 金属离子溶液时，探针显示出低色移和增色移，而添加 Cu(II) 时探针荧光发射的猝灭归因于螯合增强荧光猝灭 (CHEQ)，诱导由Cu(II) 的d 9电子构型决定。APT 与 Cu(II) 络合的化学计量比为 1:1，而根据荧光滴定结果估计的检测限 (LOD) 和定量限 (LOQ) 分别为 3.11 µM 和 10.35 µM。此外，还进行了 DFT 分析，通过 APT
• Synthesis, Crystal Structure, Anticancer Evaluation and Hirshfeld Surface Analysis of Novel Antipyrine Gathered Bis-Triazoles as Breast Adenocarcinoma Inhibitors
  作者：L. Beliyaiah、G. N. Anil Kumar、A. M. Tajuddin、R. Javarappa、M. Kumaraswamy、Y. B. Basavaraju

  DOI：10.1134/s002247662406012x

  日期：2024.6

  616(4) Å and also revealed that the bis-triazole ring formed by two terminal alkyne groups joined with substituted azides (6a-h). The Hirshfeld surface analysis of the crystal surface shows that the most contributions for H⋯H/H⋯H, C⋯H/H⋯C, N⋯H/H⋯N, O⋯H/H⋯O, and C⋯C interactions. Breast adenocarcinoma cell line used test the compounds anticancer effects by MTT assay. Compound 7f was found to be most promising

  抽象的 通过偶联和点击化学反应合成了一系列新型取代安替比林连接的双三唑7(a-h)。它们的结构是通过物理化学光谱研究和单晶 X 射线衍射分析（7c 和 7f）确定的。 X射线衍射结果表明7c和7f结晶于三斜空间群\(P\bar1}\)，其中a = 9.352(3) Å, b = 11.002(3) Å, c = 14.616(4) Å还揭示了由两个末端炔基与取代的叠氮化物连接形成的双三唑环(6a-h)。晶体表面的赫什菲尔德表面分析表明，H⋯H/H⋯H、C⋯H/H⋯C、N⋯H/H⋯N、O⋯H/H⋯O 和 C⋯C 的贡献最大互动。用乳腺癌细胞株MTT法检测化合物的抗癌作用。化合物7f被发现是最有前途的支架，其抗癌效果接近标准伊马替尼（IC 50 为25.03±0.01 mg）。结果表明，这些类似物可以作为寻找新的有效抗癌药物的先导化合物。