methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate | 1032193-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 1032193-81-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₈
• 分子量: 506.637
• InChiKey: PMSULCQSCKQFIE-CJMZLJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸B的A / B环片段的立体控制合成：多环醚区域的绝对构型的重新分配。

  摘要：

  甘菊酸B最初分配的结构的A / B环片段及其可能的非对映异构体的立体控制合成已完成。它们的1H和13C NMR数据与天然产物的相应部分的详细比较，最终导致甘菊酸B的多环醚区域的绝对构型发生立体化学重分配。

  DOI：

  10.1021/ol800642t
• 作为产物：
  描述：

  在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q