N-((2R,3S,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide | 58769-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 58769-78-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-RSWFSCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide 生成 D-Ristosamin
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3,6-三苯氧基-d-核糖-己糖盐酸盐的合成

  摘要：

  由甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷经一系列高产步骤制备了标题糖，道诺糖胺的5-表位（1）。将1转化为3-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三甲氧基-甲基-D-核糖-己吡喃糖苷（2），然后用氢和阮内镍还原，得到4 3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-核糖己吡喃糖苷（4）的-苯甲酸酯（3）。3的皂化得到油状的4，得到结晶的4-乙酸盐（8）。用氢氧化钡使4的N-脱乙酰基化，并将得到的糖苷水解，得到3-氨基-2,3,6-三苯氧基-D-核糖己糖盐酸盐（7）。由4通过N-去乙酰化和随后的苯甲酰化制得4的3-苯甲酰胺基类似物（5），并且水解5得到结晶的3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-D-核糖己糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84294-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-nitrophenylsulfonyl)amido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到N-((2R,3S,4S,6S)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178