(1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1402922-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1402922-28-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LDDGQAYLEBKARS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 C₂₃H₃₂N₂O₂Si 、 lithium perchlorate 、 二氯乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯类化合物的对映体和集体合成涉及可控的顺式-β-内酯的垂直排列重排

  摘要：

  让我们交换一下：描述了一种基于Wagner-Meerwein型顺式-β-内酯重排的可扩展，原子经济，对映和非对映选择性的合成三取代γ-丁内酯的方法（参见方案）。该方法学被用于各种黄原醇天然产物的高效且无保护基团的形式合成和总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201202643
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯类化合物的对映体和集体合成涉及可控的顺式-β-内酯的垂直排列重排

  摘要：

  让我们交换一下：描述了一种基于Wagner-Meerwein型顺式-β-内酯重排的可扩展，原子经济，对映和非对映选择性的合成三取代γ-丁内酯的方法（参见方案）。该方法学被用于各种黄原醇天然产物的高效且无保护基团的形式合成和总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201202643

文献信息

• Domino Cycloaddition Organocascades of Dendralenes
  作者：Nicholas J. Green、Andrew L. Lawrence、Gomotsang Bojase、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201302185

  日期：2013.8.5

  Hooray Horeau! Highly enantioselective organocatalyzed Diels–Alder reaction cascades are disclosed for the first time. The reaction enables the efficient and rapid construction of enantiopure polycycles from simple achiral, acyclic polyenes.

  万岁！首次公开了高度对映选择性的有机催化Diels-Alder反应级联反应。该反应使得能够从简单的非手性，无环多烯高效且快速地构建对映纯多环。