(3R,4R,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one | 124096-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one
• CAS: 124096-55-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: HSPRUVJUPVVOGN-CUSZFKRNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-en-3-one 在 (+)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S,4S,6R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one 、 (3S,4S,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one 、 (3R,4R,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one 、 (3R,4R,6R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S C 19 -C 27片段的短时不对称合成。使用手性硼试剂在乙基酮的醛醇缩合反应中的动力学拆分

  摘要：

  手性试剂（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf用于控制乙基酮3与甲基丙烯醛的羟醛加成反应。在合适的条件下，外消旋3可以在≥95％ee的情况下以> 95％的非对映选择性转化为SS羟醛加合物（+）- 4。分离的起始酮（+）- 3可以在≥95％ee中回收。通过立体选择性酮还原和硼氢化，将加合物（+）- 4转化为利福霉素S片段（-）- 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72740-7