4-hydroxymethyl-5-methyl-3-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethoxy)-1-methoxybenzo[b]acridin-12(5H)-one | 1107602-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-methyl-3-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethoxy)-1-methoxybenzo[b]acridin-12(5H)-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)oxy-1-methoxy-5-methylbenzo[b]acridin-12-one
• CAS: 1107602-35-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: OGOXMFPZOKPNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5-methyl-3-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethoxy)-1-methoxybenzo[b]acridin-12(5H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-acetoxymethyl-5-methyl-1-methoxy-12-oxo-5,12-dihydrobenzo[b]acridin-3-yloxy)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和苯并[b]阿卡洛霉素系列中的构效关系：吡喃环的作用。

  摘要：

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.033
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-5-methyl-3-(2-oxo-1,1-dimethylethoxy)-12-oxo-5,12-dihydrobenzo[b]acridine-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-hydroxymethyl-5-methyl-3-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethoxy)-1-methoxybenzo[b]acridin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和苯并[b]阿卡洛霉素系列中的构效关系：吡喃环的作用。

  摘要：

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.033