(4-nitrophenacyl)hexaminium bromide | 88260-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenacyl)hexaminium bromide
• 英文别名: (4-nitro-phenacyl)-hexamethylenetetraminium; bromide；(4-Nitro-phenacyl)-hexamethylentetraminium; Bromid；1-(4-nitrophenyl)-2-(3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 88260-40-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈N₅O₃
• 分子量: 384.233
• InChiKey: ZCMMUANTHVIMCS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenacyl)hexaminium bromide 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 5-(4′′-aminophenyl)-2-(5′-chloropyrrol-2′-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-nitrophenacyl)hexaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• Anomalous reaction of pentafluorophenacyl bromide with hexamethylenetetramine. Structure of the product
  作者：Ronald A. Henry、Richard A. Hollins、Charlotte Lowe-Ma、Donald W. Moore、Robin A. Nissan

  DOI：10.1021/jo00293a024

  日期：1990.3
• YU PEIFENG, CHEM. REAGENTS, 8,(1986) N 5, 302-305
  作者：YU PEIFENG

  DOI：——

  日期：——