ethyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 119594-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2S,3R) 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 119594-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VPQRYGKPSNYLRI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 在 三氟甲磺酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Gram Scale Asymmetric Catalysis with Boroxinate Brønsted Acids Derived from the VAPOL and VANOL Ligands

  摘要：

  Our laboratories have been engaged in utilizing catalysts derived from the VAPOL and VANOL ligands towards the development of efficient asymmetric processes over the last several years. Subsequent to their development, practical scale-up of these methodologies to gram scale has always been deemed necessary to demonstrate. This article will report on such successful grain scale asymmetric catalysis that has been realized in our laboratories using the boroxinate Brempty setnsted acid catalysts derived from the VAPOL and VANOL ligands. The processes reviewed will be the catalytic asymmetric aziridination of imines and the direct catalytic asymmetric aminoallylation of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/op200087f

文献信息

• Bold, Guido; Duthaler, Rudolf O.; Riediker, Martin, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 491 - 493
  作者：Bold, Guido、Duthaler, Rudolf O.、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——