3-苯基丝氨酸乙酯 | 40682-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基丝氨酸乙酯
• 英文名称: 3-phenyl-DL-serine ethyl ester
• 英文别名: phenylserine ethyl ester；2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；α-Amino-β-oxy-β-phenyl-propionsaeure-aethylester；2-Amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；β-Phenyl-serin-aethylester；β-hydroxy-phenylalanine, ethyl ester；Ethyl 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 40682-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01027125
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RCUYHYDTFXMONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138℃
• 沸点：
  357.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丝氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl erythro-2-acetamido-3-methoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物的生物催化合成

  摘要：

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402470
• 作为产物：
  描述：

  N.N.O-Tris-trimethylsilyl-phenylserin-ethylester 在 盐酸 作用下， 生成 3-苯基丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ruehlmann,K.; Kuhrt,G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 797 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)<br/>[FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013064231A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administration of these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient.

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and 5,6,7,8-Tetrahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]oxazole (or thiazole)-1,3-diones from β-Hydroxy- or β-Mercapto-α-amino Acid Esters
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Morsy Mohamed Aly、Atiat Mohamed Fahmy、Mansour Esmael Younis Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.54.1844

  日期：1981.6

  2-Aryl-4-(ethoxycarbonyl)oxazolidines and thiazolidines (1) were prepared from the corresponding α-amino acid ethyl esters containing either hydroxyl or mercapto groups in the β-position by fusion with some aromatic aldehydes. Dehydrogenation of 1 with N-bromosuccinimide gave the corresponding oxazoles and thiazoles. The oxazolidines and thiazolidines gave Mannich bases on interaction with p-nitrobenzaldehyde

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。
• Potent and selective A₃ adenosine receptor antagonists bearing aminoesters as heterobifunctional moieties
  作者：Stephanie Federico、Enrico Margiotta、Stefano Moro、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1039/d0md00380h

  日期：——

  reported compounds are potent hA3 adenosine receptor antagonists and some of them exhibited high selectivity against the other adenosine receptors. The main structural terms of ligand recognition and selectivity were disclosed by molecular modelling studies. Molecular docking results led to the characterization of an alternative binding mode for antagonists at the orthosteric binding site of the hA3 adenosine

  A 3腺苷受体被发现在不同的病理状态中起作用，例如青光眼、肾纤维化、神经性疼痛和癌症。因此，重要的是利用任何有助于研究这些条件的分子工具。在本研究中，我们继续寻找有效的 A 3腺苷受体配体，这些配体可以连续与其他分子偶联，目的是获得更有效的（例如变构配体偶联）或可检测的配体（例如荧光分子或生物素偶联）。具体而言，在吡唑并[4,3 - e ]-1,2,4-三唑并[1,5- c ]的5位引入了不同的氨基酯部分。]嘧啶核。酯官能化代表后续缀合的候选。所有报道的化合物都是有效的 hA 3腺苷受体拮抗剂，其中一些对其他腺苷受体表现出高选择性。分子模型研究揭示了配体识别和选择性的主要结构术语。分子对接结果导致在 hA 3腺苷受体的正构结合位点处对拮抗剂的替代结合模式进行表征，通过经典分子动力学模拟进行评估和评估。
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

表征谱图