(1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol | 105991-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 105991-02-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: QQKUSXUMFSIVSX-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以98%的产率得到(4aS,5S,8aS)-5-ethyl-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052

文献信息

• Method for the conversion of Abienol to Sclarediol
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10633314B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  A method of selective conversion of Abienol, represented by formula 1, to Sclareodiol, represented by formula 2 by ozonolysis and subsequent reduction. The ozonolysis is carried out at temperatures above −60° C., preferably in nonhalogenated solvents. R is selected from H, acetals, aminals, optionally substituted alkyl groups, such as benzyl group, carboxylates such as acetates or formates, carbonates such as methyl or ethyl carbonates, carbamates, and any protecting group which can be attached to 1 and cleaved from 2, R′ is selected from CH═CH2, an alkyl moiety with C2-C20, e.g. CH2—CH3, or a cycloalkyl or polycycloalkyl moiety with C3-C20, e.g. cyclopropyl, optionally alkylated, respectively, and the wavy bond is depicting an unspecified configuration of the adjacent double bond between C2 and C3.

  一种将式 1 所代表的 Abienol 选择性转化为式 2 所代表的 Sclareodiol 的方法 通过臭氧分解和随后的还原。臭氧分解在-60°C 以上的温度下进行，最好在非卤化溶剂中进行。R 选自 H、乙醛、氨基、任选取代的烷基（如苄基）、羧酸盐（如乙酸盐或甲酸盐）、碳酸 盐（如碳酸甲酯或碳酸乙酯）、氨基甲酸酯以及任何可连接到 1 并从 2 中裂解的保护基，R′ 选自 CH═CH2、C2-C20 的烷基（如 -CH3）或环芳基。例如 - ，或 C3-C20 的环烷基或多环烷基，例如环丙基，可选烷基化，波浪键表示 C2 和 C3 之间相邻双键的未指定构型。
• Verfahren zur Herstellung von 8.12-Epoxy-13.14.15.16-tetranorlabdan
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0107857B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• Method for the Conversion of Abienol to Sclarediol
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20180072644A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A method of selective conversion of Abienol, represented by formula 1, to Sclareodiol, represented by formula 2 by ozonolysis and subsequent reduction. The ozonolysis is carried out at temperatures above −60° C., preferably in nonhalogenated solvents. R is selected from H, acetals, aminals, optionally substituted alkyl groups, such as benzyl group, carboxylates such as acetates or formates, carbonates such as methyl or ethyl carbonates, carbamates, and any protecting group which can be attached to 1 and cleaved from 2, R′ is selected from CH═CH 2 , an alkyl moiety with C2-C20, e.g. CH 2 —CH 3 , or a cycloalkyl or polycycloalkyl moiety with C3-C20, e.g. cyclopropyl, optionally alkylated, respectively, and the wavy bond is depicting an unspecified configuration of the adjacent double bond between C2 and C3.