4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫 | 6381-55-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫
• 中文别名: 4,6-二苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4,6-diphenylpyrimidine-2(1H)-thione；4,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 6381-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: HFRXOUDZIXBXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

KKII5是一种高效的脂氧合酶（LOX-1）抑制剂，其半 maximal 抑制浓度（IC50）为19 μM。此外，KKII5能够抑制脂质过氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-溴苯基)-6-苯基-2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，生物活性评估，对接和分子动力学研究

  摘要：

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋

  DOI：

  10.2174/1570178617999200706005824
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，生物活性评估，对接和分子动力学研究

  摘要：

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋

  DOI：

  10.2174/1570178617999200706005824

文献信息

• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Novel Potent and Selective DPP-4 Inhibitors: Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Dihydropyrimidine Phthalimide Hybrids
  作者：Ahmed A. E. Mourad、Ahmed E. Khodir、Sameh Saber、Mai A. E. Mourad

  DOI：10.3390/ph14020144

  日期：——

  Methods: A novel series of dihydropyrimidine phthalimide hybrids was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo DPP-4 inhibition activity and selectivity using alogliptin as reference. Oral glucose tolerance test was assessed in type 2 diabetic rats after chronic treatment with the synthesized hybrids ± metformin. Cytotoxicity and antioxidant assays were performed. Additionally, molecular docking

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，
• Synergistic antifungal effect of cyclized chalcone derivatives and fluconazole against <i>Candida albicans</i>
  作者：Aijaz Ahmad、Mohmmad Younus Wani、Mrudula Patel、Abilio J. F. N. Sobral、Adriano G. Duse、Faisal Mohammed Aqlan、Abdullah Saad Al-Bogami

  DOI：10.1039/c7md00440k

  日期：——

  Cyclized bis-chalcone derivatives show synergistic antifungal interactions with fluconazole by ergosterol biosynthesis inhibition evidenced by down regulation of ERG11 gene expression.

  环化的双差烯酮衍生物与氟康唑表现出协同的抗真菌作用，通过抑制麦角固醇生物合成来证明，进而下调ERG11基因表达。
• Facile one-pot three-component synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1<i>H</i>)-thiones under ultrasonic irradiation
  作者：Shymaa A. Abbass、Gamal A. I. Moustafa、Heba A. Hassan、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652759

  日期：——

  Abstract We developed a facile one-pot procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione under ultrasonic irradiation. The method is based on a three components reaction of aldehydes, ketones, and thiourea under basic conditions affording isolated yields of up to 95% within a reaction time of 30–90 min. Graphical Abstract

  摘要 我们开发了一种简便的一锅法，用于在超声波照射下合成 4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。该方法基于醛、酮和硫脲在碱性条件下的三组分反应，在 30-90 分钟的反应时间内提供高达 95% 的分离产率。图形概要
• One-pot synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives, their cytotoxic evaluation and molecular docking studies
  作者：Thuraka Sekhar、Pinnu Thriveni、Annavarapu Venkateswarlu、Thathapudi Daveedu、Kotha Peddanna、Sri Bhashyam Sainath

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118056

  日期：2020.4

  An economical, simple and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine hydrobromide derivatives. 2,4-diaryl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine hydrobromides were synthesized by the α-bromination of cyclohexanone with N-Bromosuccinamide (NBS) and followed by cyclization with 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones, respectively, in the

  已经开发了一种经济，简单和有效的一锅法来合成噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐衍生物。通过用N-溴代琥珀酰胺（NBS）对环己酮进行α-溴化反应合成了2,4-二芳基-6,7,8,9-四氢-4H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐然后在对甲苯磺酸（PTSA）在乙腈中的存在下分别用3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮环化。但是，当用己酮丙酮代替环己酮和α-四氢萘酮得到相应的1-（3-甲基-5,7-二芳基-5H-噻唑洛[3,2-a]嘧啶-2-基）乙-1-酮氢溴酸盐和9,11-二芳基-6,11-二氢-5H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶氢溴酸盐衍生物。这种方法的主要特点是新颖，简单，实验步骤便宜，反应时间短，收率好。评估了一些合成的化合物对人肺腺癌细胞系（A549），人乳腺癌细胞系（MCF-7），人宫颈癌细胞系（HeLa）和人神经元癌细胞系（SKNSH）的细胞毒活性。受试